小鳥的翅膀硬了，要飛。他嫌小荷池的水面窄了，已裝不下他這條要跳龍門的小金鯉。他要游向大海。長沙，是他游程的第一站。

　　1915年，剛滿20歲，他步行到長沙，考入了湖南第一師范。在這里他有幸同毛潤之結緣，就是后來偉人毛澤東。

　　毛澤東1893年生，比高希舜大兩歲，因此他稱毛澤東為兄長。同班的桃江學生還有夏在伯、曾韻珂等，與夏曦、張子清同級不同班。毛澤東領頭成立新民學會，他跟隨著到韶山、瀏陽等地活動，到工農夜校兼課，受到進步思想影響熏陶，使他的視野心胸更為開闊，但并沒有放棄他終生追求的國畫。他如饑似渴地坐圖書館翻看繪畫經典著作，虛心求教國畫老師，所作畫幅往往得到國畫老師贊賞，推介，將其展覽傳觀，得到校長賞識，要他擔任校友會美術糾察。

　　課余，他同毛澤東等進步同學一道到桔子洲、岳麓山寫生。因此，國畫突飛猛進，在長沙畫界已嶄露頭角。而毛澤東喜歡詩詞書法，熱愛體育，寫得一手好文章，時常給長沙報刊撰稿，暢談時局，提倡體育，已稍有文名。所以畢業時，毛澤東文章第一，高希舜國畫第一。兩位高才學子，從此結下終生情誼。

　　因此，畢業后，毛澤東主持一師附小工作，就把高希舜聘為附小美術教師。從此時開始了高希舜長達50年的美術教學生涯，至成為影響中國畫壇的一代宗師之一。

　　1918年，高希舜以第一名成績考入國立北京美專，在這里專心學畫，長進日增，更得當時畫家陳師曾、姚芒父、王夢白、凌文淵等高師的器重和指教，又以第一名畢業，名動京華。旋受聘北大附中任美術教師，錢學森就是他當時的學生。錢學森后來回憶說：他在北大附中讀書時，就喜歡國畫，愛聽高老師的美術課，他父親錢均夫知道后特地帶學森登府拜訪高老師，他的畫作也能得到高老師的贊揚。后來錢學森回憶說，高希舜是影響他一生的人物之一。